宝玉初试云雨情发生在红楼梦的第六回，这应该是宝玉和袭人之间最大的一个秘密。每当一提起这个，那么小编就不得不给大家详细的说一下了
贾宝玉梦游太虚幻境，与兼美有了警幻之事后，就与袭人偷试了云雨情。
贾府里确实有规矩，少爷们未成亲之前，先在屋里放两个人，袭人是属于这种人。所以贾宝玉与她初试时，她没有反对。但是贾宝玉为何选择了袭人而没有选择晴雯呢?
晴雯和袭人的身份一样，不仅如此更受贾母的喜欢和器重，贾宝玉私下也与晴雯的关系最好，所以袭人与晴雯没法比。
但事实上却是袭人近水楼台先得月。这是为什么呢?
有果就有因，贾宝玉与袭人初试云雨的根本原因源于袭人的两次问话。
01
第一次问话发生在宁国府
红楼梦第六回，贾宝玉从梦中醒来迷迷惑惑，若有所失。众人忙端上桂圆汤来，呷了两口，遂起身整衣。袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿。唬的忙退出手来，问是怎么了。
宝玉红涨了脸，把他的手一捻，袭人心知肚明，便没再问。
袭人为何不问?
一是因为她本是聪明女子;二是她的年龄比宝玉大两岁，近来渐通人事;三是她羞于启齿。所以问过之后没有再问。
“问是怎么了。”这句问话好多人容易忽略。因为这是一句很普通再正常不过的问话。袭人作为宝玉身边最贴身的丫环，一门心思都在贾宝玉身上，遇到宝玉从梦中惊醒，又摸到了不该摸到的东西，本能地问一下无可厚非。
但是她第二次问的话就有问题了。
02
第二次问话发生在荣国府
在宁国府吃完晚饭过后，大家回到荣国府，袭人趁众奶娘丫环不在旁时，另取出一件中衣来与宝玉换上。宝玉含羞央告不要告诉别人时，袭人含羞笑问道：“你梦见什么故事了?是那里流出来的那些脏东西?”
袭人明明已通人事，却要如此追问，应该是有意为之。
袭人为何要问这样的话?因为她没有退路。
袭人从小被卖进贾府，她必须为自己将来打算。跟在贾母身边是没有出头之日的;后来跟了史湘云，但史湘云离开的时候没有带她走，最终她能跟了贾宝玉。
女人一生有两次可以翻身的机会，一次是出生在好人家，含着金钥匙出生;另一次就是嫁给好人家，实现人生的逆袭。袭人没有第一次机会，所以只能把希望寄托在第二次机会上。
03
袭人两次问话给贾宝玉带来的反应
贾宝玉梦游太虚幻境做出警幻之事，意味着他开始成年，青春期的萌动让他根本无法抵抗袭人这种试探性地询问。如果袭人第一次的问话属于无意，那么第二次的问话就充满了暗示。
一是问的时机很特殊，是在无人之际的晚上;
二是问的内容很隐私，是贾宝玉无法跟外人说起的秘密;
一个青春期的男孩子，遇到一个女孩子问起这种话题，会自然而然地认为是一种暗示。尤其是袭人听到宝玉的讲述后，竟然没有离开，而是“掩面伏身而笑”，这个举动更深刻地暴露出袭人的问话是有有企图的。
近朱者赤近墨者黑，贾府里非常乱，除了门口一对石狮子是干净的之外，就没有干净的了。贾宝玉虽然是好男人，但在这种环境里长大，也不会把洁身自好看得过重。所以在袭人的追问下，他不仅说出了实情，还做出了实际举动。